O técnico que mais conquistou títulos pelo Flamengo foi Carlinhos, também conhecido como o "violino do Mengão". Ele treinou o tempo em quatro oportunidades diferentes: em 1979, 1981, 1996 e 2001.
Durante sua trajetória como técnico do Flamengo, Carlinhos conquistou um total de 14 títulos, incluindo:
Campeonato Carioca: 1981, 1986, 1996, 1999 e 2000;
Campeonato Brasileiro: 1980, 1982 e 1983;
Taça Libertadores da América: 1981;
Mundial Interclubes: 1981;
Supercopa da Libertadores: 1993 e 1995;
Copa Mercosul: 1999.
Carlinhos é um dos ídolos do Flamengo e é reconhecido como um dos maiores técnicos da história do clube e do futebol brasileiro. Ele foi um dos responsáveis pelo período de maior sucesso do Flamengo, que conquistou diversos títulos importantes na década de 1980.